Copa Football Maillot Copa

Sezon 1999 - 00 przyniósł Ipswich powrót do Premiership, poziomu, który klub uważał za swoje naturalne miejsce. Drużyna George'a Burleya przez cały sezon utrzymywała się blisko czołówki tabeli, ale ostatecznie zakończyła rozgrywki zaledwie dwa punkty za automatycznym awansem, co budziło obawy przed nową kampanią play-off.

Ipswich już wcześniej brało udział w play-offach przez trzy sezonu z rzędu, nie udając się zdobyć tej trzeciej miejsca awansu, ale czwarta próba się powiodła. Barnsley był rywalem w finale na Wembley, a Ipswich odwróciło sytuację, aby wygrać 4:2 dzięki golom doświadczonego obrońcy Tony'ego Mowbraya, rezerwowego Richarda Naylora, płodnego Marcusa Stewarta i Martijna Reusera.

Bożyszczem chwili dla Ipswich, i jedną z wielkich postaci sezonu, był bramkarz Richard Wright. Po tym, jak wcześniej obronił rzut karny, wykonał wspaniałą interwencję, aby zapobiec Barnsley zdobyciu tego, co mogłoby być późnym wyrównującym golem.